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Mehrcyclische Azine mit Heteroatomen in 1‐ und 3‐Stellung, 25. Mitt.: 2‐Amino‐4‐oxo‐4H‐3,1‐benzothiazine: Darstellung, Dimroth‐Umlagerung zu 4‐Oxo‐2‐thioxo‐1,2,3,4‐tetrahydrochinazolinen und MS/MS‐Fragmentierung
Ist Teil von
Archiv der Pharmazie (Weinheim), 1990, Vol.323 (10), p.857-861
Ort / Verlag
Hannover: WILEY‐VCH Verlag
Erscheinungsjahr
1990
Link zum Volltext
Quelle
Wiley Online Library Journals Frontfile Complete
Beschreibungen/Notizen
Die Benzoylthioharnstoff‐Derivate 1–3 reagieren mit konz. H2SO4 zu 2‐Amino‐4‐oxo‐4H‐3,1‐benzothiazinen 4a–c. Entgegen Literaturangaben geben 1 oder 2 unter anderen Reaktionsbedingungen durch Cyclokondensation die 2‐Benzoylamino‐4‐oxo‐4H‐3,1‐benzothiazine 6a–c. Dimroth‐Umlagerung von 4 führt zu den 2‐Thioxochinazolinen 5. Die ms Fragmentierung von 4, 5 und 6 wird diskutiert.
Polycyclic Azines, XXV:
Benzoylthiourea derivatives 1–3 react on treatment with conc. H2SO4 to give 2‐amino‐3,1‐benzothiazin‐4‐ones 4a–c. In contrast to lit. data 1 or 2 undergo cyclocondensation under modified conditions to give 2‐benzoylamino‐3,1‐benzothiazin‐4‐ones 6a–c. Dimroth‐Rearrangement of 4 affords quinazolin‐2‐thiones 5. The mass spectral fragmentation of 4, 5 and 6 is discussed.