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Metal-Free Radical 5-exo-dig Cyclizations of Phenol-Linked 1,6-Enynes for the Synthesis of Carbonylated Benzofurans
Ist Teil von
Angewandte Chemie (International ed.), 2015-01, Vol.54 (2), p.608-612
Auflage
International ed. in English
Ort / Verlag
Weinheim: WILEY-VCH Verlag
Erscheinungsjahr
2015
Link zum Volltext
Quelle
Alma/SFX Local Collection
Beschreibungen/Notizen
A new metal‐free radical 5‐exo‐dig cyclization of phenol‐linked 1,6‐enynes with O2, 2,2,6,6‐tetramethyl‐1‐piperidinyloxy (TEMPO), and tBuONO is described. With this general method, carbonylated benzofurans can be accessed through incorporation of two oxygen atoms into the product from O2 and TEMPO through dioxygen activation and oxidative cleavage of the NO bond, respectively.
Benzofurans are obtained by the tBuONO‐initiated radical 5‐exo‐dig cyclization of enynes under mild and metal‐free conditions. The two oxygen atoms that constitute the newly formed carbonyl groups of the benzofuran system originate from O2 and 2,2,6,6‐tetramethyl‐1‐piperidinyloxy (TEMPO), respectively.