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Abstract Dispersionswechselwirkungen spielen häufig eine wichtige Rolle beim Verständnis ungewöhnlicher Bindungsverhältnisse. Dies wird anhand der systematischen Untersuchung der bevorzugten Strukturen einer Reihe von Diphenylether(DPE)‐Alkohol‐Aggregaten veranschaulicht, bei denen sowohl OH⋅⋅⋅O‐ als auch OH⋅⋅⋅π‐gebundene Isomere gebildet werden können. Dabei wird ein multi‐spektroskopischer Ansatz aus IR/UV‐ und Mikrowellen‐Methoden verfolgt, verbunden mit einer theoretischen Analyse. Der resultierende, von der Solvensgröße abhängige Trend der bevorzugten Strukturen erweist sich als kontraintuitiv: Die OH⋅⋅⋅O‐Struktur wird durch größere Alkohole stabilisiert, von denen jedoch erwartet wird, dass sie stärkere “Dispersionsenergie‐Donoren” sind und somit eigentlich eine OH⋅⋅⋅π‐Koordination bevorzugen sollten. London'sche Dispersionswechselwirkungen in Kombination mit der Verdrillung des DPE‐Rückgrats, bedingt durch die Anlagerung des Lösungsmittelmoleküls, sind wesentlich für die Erklärung dieses Trends.