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A novel, metal-free cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction of C(sp2)-H bonds of enamines and [alpha]-oxo ketene dithioacetals with C(sp3)-H bonds of 1,3-diarylpropenes mediated by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) is reported. The [alpha]-alkylation products are obtained with moderate to good yields. The method provides an efficient and alternative strategy for the synthesis of the corresponding products.