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Direct access to upper rim substituted mono- and diaryloxy calix[4]arenes via bis(spirodienone) route
Ist Teil von
Tetrahedron, 2010-07, Vol.66 (27), p.5270-5276
Ort / Verlag
Elsevier Ltd
Erscheinungsjahr
2010
Link zum Volltext
Quelle
Elsevier ScienceDirect Journals Complete
Beschreibungen/Notizen
A seemingly ipso-like nucleophilic substitution of the upper rim of
p-
tert-butylcalix[4]arene is accomplished by an indirect method involving calix[4]arene derived bis(spirodienone). This method not only provides both mono and 1,3-diaryloxy calixarenes but also enables the synthesis of upper rim monothio substituted calix[4]arenes. A modification of the methodology can be successfully extended for the selective synthesis of mono- and 1,3-diquinone calix[4]arenes having free hydroxyl groups at the lower rim, in fewer steps.
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