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Replacement of Stoichiometric DDQ with a Low Potential o‑Quinone Catalyst Enabling Aerobic Dehydrogenation of Tertiary Indolines in Pharmaceutical Intermediates
Ist Teil von
Organic letters, 2019-02, Vol.21 (4), p.1176-1181
Ort / Verlag
United States: American Chemical Society
Erscheinungsjahr
2019
Link zum Volltext
Quelle
Alma/SFX Local Collection
Beschreibungen/Notizen
A transition-metal/quinone complex, [Ru(phd)3]2+ (phd = 1,10-phenanthroline-5,6-dione), is shown to be effective for aerobic dehydrogenation of 3° indolines to the corresponding indoles. The results show how low potential quinones may be tailored to provide a catalytic alternative to stoichiometric DDQ, due to their ability to mediate efficient substrate dehydrogenation while also being compatible with facile reoxidation by O2. The utility of the method is demonstrated in the synthesis of key intermediates to pharmaceutically important molecules.