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For the first time, a desymmetrization strategy empowered the assembly of a class of optically pure spirooxindole–urazoles possessing an N-Ar stereogenic axis via remote control of axial chirality in an asymmetric three-component reaction. This transformation was realized by a tandem bisthiourea-catalyzed asymmetric Diels–Alder reaction and substrate-controlled asymmetric ene reaction. The driving force derived from aromatization and the high reactivity of 4-aryl-1,2,4-triazole-3,5-dione enophiles mediated the occurrence of the successive ene reaction under mild conditions.
Sprache
Englisch
Identifikatoren
ISSN: 1523-7060
eISSN: 1523-7052
DOI: 10.1021/acs.orglett.8b02361
Titel-ID: cdi_proquest_miscellaneous_2108260332
Format
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Weiterführende Literatur
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