Sie befinden Sich nicht im Netzwerk der Universität Paderborn. Der Zugriff auf elektronische Ressourcen ist gegebenenfalls nur via VPN oder Shibboleth (DFN-AAI) möglich. mehr Informationen...
DDQ-Mediated Oxidative Coupling: An Approach to 2,3-Dicyanofuran (Thiophene)
Ist Teil von
Journal of organic chemistry, 2014-02, Vol.79 (3), p.1156-1165
Ort / Verlag
United States: American Chemical Society
Erscheinungsjahr
2014
Quelle
MEDLINE
Beschreibungen/Notizen
A facile oxidative coupling of α-carbonyl radicals to 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ) for the synthesis of 2,3-dicyanofurans and thiophenes starting from readily available β-diketones, simple ketones, and β-keto thioamides in up to 95% yield in one step was developed. Mechanistic investigations revealed that a radical process could be involved in this transformation, and a water promoted C–C bond cleavage pathway is proposed for the formation of 2,3-dicyanofurans and thiophenes.