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Nucleophilic Addition of Enols and Enamines to α,β-Unsaturated Acyl Azoliums: Mechanistic Studies
Ist Teil von
Angewandte Chemie (International ed.), 2012-05, Vol.51 (21), p.5234-5238
Ort / Verlag
Weinheim: WILEY-VCH Verlag
Erscheinungsjahr
2012
Link zum Volltext
Quelle
Alma/SFX Local Collection
Beschreibungen/Notizen
1,4 but not 1,2! The reactivity of 1 towards different nucleophiles (deprotonated β‐diketones, enamines, and malonodinitrile) was investigated by NMR and kinetic experiments. These investigations proved that CC bond formation occurs by a Michael‐type 1,4‐addition and not by a 1,2‐addition and subsequent [3,3]‐sigmatropic rearrangement. The first X‐ray structure of an α,β‐unsaturated acyl azolium salt (1) is also presented.