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Facile isomerization of oxiranes to allyl alcohols by mixed metal bases
Ist Teil von
Tetrahedron, 1990, Vol.46 (7), p.2401-2410
Ort / Verlag
Oxford: Elsevier Ltd
Erscheinungsjahr
1990
Quelle
Elsevier Journal Backfiles on ScienceDirect (DFG Nationallizenzen)
Beschreibungen/Notizen
The mixture of lithium diisopropylamide and potassium tert-butoxide (“LIDAKOR reagent”) promotes smooth ring opening of oxiranes to afford allyl alcohols with good to excellent yields. Internal epoxyalkanes and large size epoxy-cycloalkanes give preferentially or exclusively trans-alkenols. The regio- and stereochemistry of the ring opening reaction are essentially the consequence of syn-periplanar elimination mechanisms.