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Mesogene, spektroskopische und elektronische Eigenschaften erweiterter Perylen-Derivate
Ort / Verlag
Paderborn
Erscheinungsjahr
2016
Verknüpfte Titel
Beschreibungen/Notizen
Tag der Verteidigung: 22.09.2016
ger: Die mesogenen, spektroskopischen und elektronischen Eigenschaften von Ester- und Imid-Derivaten mit einem unveränderten, einfach erweiterten und doppelt erweiterten Perylen-Kern sind mittels Polarisationsmikroskopie, dynamischer Differenzkalorimetrie, Absorptions- und Fluoreszenzspektroskopie, Röntgenbeugung und Cyclovoltammetrie untersucht worden. Von den doppelt erweiterten Verbindungen zeigen nur die Ester mit verzweigten Alkylketten unterhalb 300 C eine isotrope Phase. Perylen- und doppelt erweiterte Perylen-Ester wurden vermischt, um das Phasenverhalten der Mischungen zu untersuchen. Die erweiterten Verbindungen zeigen keine bathochrome Verschiebung, eine erhöhte Absorption im ultravioletten (360-370 nm) und eine größere Emission im sichtbaren Spektralbereich (500-600 nm). Diese überraschenden Ergebnisse stimmen mit DFT-Simulationen überein und ermöglichen den Einsatz der erweiterten Verbindungen als Fluoreszenzfarbstoffe in Lasern. Eine bathochrome Verschiebung der Fluoreszenz von Nanoschichten kann auf die Bildung von Excimeren zurückgeführt werden. Diese spektrale Verschiebung istu mgekehrt proportional zum interplanaren Abstand der Moleküle. Die HOMO- und LUMO-Energieniveaus wurden bestimmt, um die Verbindungen als Emitter in organischen Leuchtdioden zu charakterisieren. Tests mit verschiedenen Auftragungsmethoden, Dioden-Architekturen, Herstellungsparametern und Transportschichten ergeben Richtlinien für eine sinnvolle Anwendung der Verbindungen.
eng: The liquid crystalline, photophysical and electrochemical properties of ester- and imide derivatives with an unaltered, unilaterally and bilaterally extended perylene core were studied via polarized microscopy, differential scanning calorimetry, absorption and fluorescence spectroscopy, X-ray diffraction and cyclic and square wave voltammetry. Of the bilaterally extended compounds only esters with branched alkyl side chains showed an isotropic phase below 300 C. Perylene and bilaterally extended perylene esters were mixed to investigate the behavior of the mixed phases. The extended compounds show no bathochromic shift, an increased absorption in the ultraviolet (360-370 nm) and an enhanced luminescence in the visible wavelength range (500-600 nm). These surprising results are in agreement with DFT simulations and enable using the extended compounds as fluorescent dyes in lasing. A bathochromic shift of the fluorescence of thin films can be attributed to the formation of excimers. This spectral shift is found to be inversely proportional to the interplanar distance of the molecules. The HOMO and LUMO energies of the compounds were determined in order to characterize them as emitter materials in organic light emitting diodes. Tests of the different deposition methods, device architectures, manufacturing parameters and transporting layers yield some guidelines how to apply the compounds in useful devices.