Ab 1863 lehrte er am Göttinger Gymnasium und habilitierte sich zugleich 1864 an der Universität Göttingen über Sallust. Trotzdem blieb Dittenberger zunächst im Schuldienst und wurde 1865 Lehrer am Joachimsthalschen Gymnasium in Berlin, ab 1867 am Gymnasium in Rudolstadt, 1873 bis 1874 am Gymnasium in Quedlinburg. 1874 wurde er ordentlicher Professor für Klassische Philologie an der Universität Halle. Er war korrespondierendes Mitglied der Preußischen Akademie der Wissenschaften (seit 1882) und ordentliches Mitglied des Deutschen Archäologischen Instituts.