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Details

Autor(en) / Beteiligte
Titel
Metal‐Free Oxidative Condensation of Catechols, Aldehydes and NH4OAc towards Benzoxazoles
Ist Teil von
  • Advanced synthesis & catalysis, 2021-07, Vol.363 (14), p.3607-3614
Ort / Verlag
Heidelberg: Wiley Subscription Services, Inc
Erscheinungsjahr
2021
Link zum Volltext
Quelle
Wiley Online Library All Journals
Beschreibungen/Notizen
  • Benzoxazoles extensively exist in biologically active compounds, natural products, pharmaceuticals and functional materials. Thus, facile and green synthesis of such valuable compounds from easily available substrates will make a contribution to drug, material, and fine chemistry. A method for the synthesis of benzoxazoles from catechols, aldehydes and ammonium acetate is developed using NaIO4 as oxidant under metal‐ and additive‐free conditions. A broad range of benzoxazoles including some fluorescent whitening agents, JTP‐426467 and tafamidis analogues are synthesized in 56–95% yields with outstanding functional group tolerance. Mechanistic investigations suggest that an interesting o‐iminocyclohexa‐diene alcohol intermediate is involved in the reaction. These salient features of the protocol make it an alternative for the synthesis of benzoxazoles.
Sprache
Englisch
Identifikatoren
ISSN: 1615-4150
eISSN: 1615-4169
DOI: 10.1002/adsc.202100249
Titel-ID: cdi_wiley_primary_10_1002_adsc_202100249_ADSC202100249

Weiterführende Literatur

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