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Pulcaffeate, a Trimeric Caffeic Acid Derivative from Bourreria pulchra
Ist Teil von
Journal of the Mexican Chemical Society, 2023-07, Vol.67 (3), p.182-186
Ort / Verlag
Sociedad Química de México A.C
Erscheinungsjahr
2023
Link zum Volltext
Beschreibungen/Notizen
The trimeric caffeic acid derivative pulcaffeate (1) was isolated from the organic crude extract of the roots of Bourreria pulchra (Boraginaceae). The biosynthesis of 1 appears to involve an intramolecular Diels-Alder reaction between a cyclohexa-1,3-diene intermediate, generated by the oxidation of the aromatic ring of a cinnamic acid unit, and the conjugated double bond of a caffeic acid unit. The structure of the new metabolite was elucidated through a detailed analysis of its 1H and 13C NMR spectroscopic data. This is the first report of a trimeric metabolite occurring in B. pulchra.