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Noncovalent interactions in the design of bis-azo dyes
Ist Teil von
CrystEngComm, 2019, Vol.21 (34), p.532-538
Ort / Verlag
Cambridge: Royal Society of Chemistry
Erscheinungsjahr
2019
Quelle
Alma/SFX Local Collection
Beschreibungen/Notizen
A series of new (1
E
,1′
E
)-2,2′-((perfluoro-1,4-phenylene)bis(2,2-dichloroethene-1,1-diyl))bis(1-(
para
-substituted phenyl)diazenes) have been synthesized
via
CuCl catalyzed olefination of the corresponding Schiff bases with CCl
4
in the presence of tetramethylethylenediamine (TMEDA) in DMSO. Cl O and Cl F types of halogen bonds were found in these bis-azo dyes, which depend on the electron-donating or -accepting properties of the
para
-substituent (-OCH
3
, -CH
3
, -H, -F) of the azoaromatic ring. DFT calculations demonstrate that noncovalent interactions play a significant role in the stabilization of the intermolecular networks of the structures under study.
A perfluorinated aromatic link was used as a synthon in the design of bis-azo dyes.