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Synthesis of an Isotopically Labeled Naphthalene Derivative That Supports a Long-Lived Nuclear Singlet State
Ist Teil von
Organic letters, 2015-05, Vol.17 (9), p.2150-2153
Ort / Verlag
United States: American Chemical Society
Erscheinungsjahr
2015
Quelle
Alma/SFX Local Collection
Beschreibungen/Notizen
The synthesis of an octa-alkoxy substituted isotopically labeled naphthalene derivative, shown to have excellent properties in singlet NMR experiments, is described. This highly substituted naphthalene system, which incorporates an adjacent 13C spin pair, is readily accessed from a commercially available 13C2-labeled building block via sequential thermal alkynyl- and arylcyclobutenone rearrangements. The synthetic route incorporates a simple desymmetrization approach leading to a small difference in the chemical shifts of the 13C spin pair, a design constraint crucial for accessing nuclear singlet order.