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The syntheses and molecular structures of the intramolecularly coordinated tin(II) compounds {CH2N(Me)CH(Me)CH(Ph)O}2SnL (2, L = lone pair; 4, L = W(CO)5; 5, L = Cr(CO)5) and of the related hydroxido-substituted tin(IV) compound [{CH2N(Me)CH(Me)CH(Ph)O}2Sn(OH)]2O, 6a, are reported. Also reported are the molecular structures of the enantiopure N,N′-ethylenebis-(1R,2S)-ephedrine, {CH2N(Me)CH(Me)CH(Ph)OH}2 (1), and its hydrobromide {CH2N(Me)CH(Me)CH(Ph)OH}2·HBr (1a).