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Organic letters, 2010-11, Vol.12 (21), p.5044-5047
2010

Details

Autor(en) / Beteiligte
Titel
Diastereoselective Preparation of Azetidines and Pyrrolidines
Ist Teil von
  • Organic letters, 2010-11, Vol.12 (21), p.5044-5047
Ort / Verlag
United States: American Chemical Society
Erscheinungsjahr
2010
Link zum Volltext
Quelle
MEDLINE
Beschreibungen/Notizen
  • Iodine-mediated cyclization of homoallyl amines at room temperature delivered cis-2,4-azetidine through a 4-exo trig cyclization. Isomerization of iodo-azetidines to cis-pyrrolidines could be achieved by heating, with complete stereocontrol. The relative stereochemistry of the iodo-azetidines and pyrrolidines was confirmed by NMR spectroscopy and X-ray crystallography. Further functionalization was achieved through nucleophilic displacement of iodine to deliver substituted azetidines and pyrrolidines. 1,2,3-Triazole-appended azetidines and pyrrolidines were also prepared.
Sprache
Englisch
Identifikatoren
ISSN: 1523-7060
eISSN: 1523-7052
DOI: 10.1021/ol102215e
Titel-ID: cdi_proquest_miscellaneous_762479047

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