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An unprecedented coupling of a P−C and a C−C bond-forming event in a practical operation was developed to access medicinally relevant phosphinic structures. The strategy relies on an Ireland−Claisen rearrangement triggered by the phospha-Michael addition of silyl phosphonites to allyl acrylates. This protocol was extended to a more versatile three-component variant that utilizes phosphinic acids, acryloyl chlorides, and allylic alcohols as starting materials.