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Fmoc Solid‐Phase Synthesis of C‐Terminal Peptide Thioesters by Formation of a Backbone Pyroglutamyl Imide Moiety
Ist Teil von
Angewandte Chemie International Edition, 2009-09, Vol.48 (40), p.7411-7414
Ort / Verlag
Weinheim: WILEY‐VCH Verlag
Erscheinungsjahr
2009
Quelle
MEDLINE
Beschreibungen/Notizen
Activating an inactive bond: A new concept in synthetic peptide chemistry, backbone amide activation, proceeds through the selective conversion of a backbone amide into an imide, followed by nucleophilic acyl displacement (see scheme; Boc=tert‐butoxycarbonyl, Pg=protecting group). This methodology represents a new approach to solid‐phase synthesis of C‐terminal peptide thioesters, and may become a general tool for the synthesis of peptide thioesters.