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New Synthesis of 1,3-Dihydro-1,4-benzodiazepin-2(2H)-ones and 3-Amino-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2(2H)-ones: Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Imidoyl Chlorides with Organoboronic Acids
Ist Teil von
Journal of organic chemistry, 2003-04, Vol.68 (7), p.2844-2852
Ort / Verlag
Washington, DC: American Chemical Society
Erscheinungsjahr
2003
Quelle
Alma/SFX Local Collection
Beschreibungen/Notizen
A new approach to the synthesis of 1,4-benzodiazepines and 3-amino-1,4-benzodiazepines, which employs the Pd-catalyzed cross-coupling reaction of an imidoyl chloride with an organometallic reagent as the key step, is described. A five-step synthesis of a key intermediate is described and it is shown that in only four further steps (three couplings and a TFA-mediated BOC-deprotection) a wide variety of N1-, C3-amino-, C5-carbon-, or nitrogen-substituted 1,4-benzodiazepines can be synthesized.