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Rhodium-Catalyzed Enantioselective Desymmetrization of meso-3,5-Dimethyl Glutaric Anhydride: A General Strategy to syn-Deoxypolypropionate Synthons
Ist Teil von
Journal of the American Chemical Society, 2007-08, Vol.129 (30), p.9302-9303
Ort / Verlag
United States: American Chemical Society
Erscheinungsjahr
2007
Quelle
MEDLINE
Beschreibungen/Notizen
A rhodium phosphinooxazoline system allows for an efficient enantioselective desymmetrization of dimethyl glutaric anhydride. Both commercially available and in situ generated sp3-organozinc nucleophiles couple efficiently in high enantiomeric excess. This chemistry has also been extended to other 3,5-disubstituted anhydrides, and further elaboration has enabled the synthesis of potentially useful syn-deoxypolypropionate fragments.