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Synthesis of New 1,3-Oxaphosphorinanium Salts. Stereochemistry of Hydroxide-Induced Displacement of Methoxide Ion
Ist Teil von
Journal of organic chemistry, 2005-09, Vol.70 (19), p.7473-7478
Ort / Verlag
Washington, DC: American Chemical Society
Erscheinungsjahr
2005
Link zum Volltext
Quelle
Alma/SFX Local Collection
Beschreibungen/Notizen
The synthesis of pure cis- and trans-3-methoxy-2,2,6-trimethyl-3-phenyl-1,3-oxaphosphorinanium tetrafluoroborate salts 3a and 3b, respectively, molecules designed to evaluate the effect of oxygen on the steric course of base-induced nucleophilic displacement of the methoxy group at phosphorus, was accomplished. It was found that these isomeric salts react with aqueous sodium hydroxide to produce the corresponding phosphine oxides 7a and 7b with complete retention of configuration at phosphorus.