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Substituent effects on the gas-phase ring-chain tautomerism of 3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,3-oxazines
Rapid communications in mass spectrometry, 2007-01, Vol.21 (22), p.3701-3710
Juhász, Márta
Fülöp, Ferenc
Pihlaja, Kalevi
2007
Details
Autor(en) / Beteiligte
Juhász, Márta
Fülöp, Ferenc
Pihlaja, Kalevi
Titel
Substituent effects on the gas-phase ring-chain tautomerism of 3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,3-oxazines
Ist Teil von
Rapid communications in mass spectrometry, 2007-01, Vol.21 (22), p.3701-3710
Ort / Verlag
Chichester, UK: John Wiley & Sons, Ltd
Erscheinungsjahr
2007
Link zum Volltext
Quelle
MEDLINE
Beschreibungen/Notizen
The electron ionization mass spectra of five series of seven 2‐aryl,4‐R‐substituted (R = Me, Et, i‐Pr, t‐Bu or Ph) 3,4,5,6‐tetrahydro‐2H‐1,3‐oxazines were recorded at 14 and 70 eV in order to study the ring‐chain tautomeric equilibria in the gas phase. Certain fragment ions were associated with the ring or with the open‐chain forms of the compounds. As in chloroform solution, the electron‐withdrawing effect of the aryl substituent (p‐NO2, m‐Br, p‐Cl, H, p‐Me, p‐OMe and p‐NMe2) shifts the equilibrium towards the ring form. The correlation of ring‐chain equilibria (log K = [ring]/[chain]) with the Hammett σ+ constants of the aryl substituents was in general good or satisfactory although in some cases the p‐NMe2 did not fit these correlations. Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.
Sprache
Englisch
Identifikatoren
ISSN: 0951-4198
eISSN: 1097-0231
DOI: 10.1002/rcm.3260
Titel-ID: cdi_proquest_miscellaneous_68487062
Format
–
Schlagworte
Gases - chemistry
,
Oxazines - chemistry
,
Spectrometry, Mass, Electrospray Ionization - methods
,
Stereoisomerism
Weiterführende Literatur
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