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Mild Reductive Opening of Aryl Pyranosides Promoted by Scandium(III) Triflate
Ist Teil von
Journal of the American Chemical Society, 2007-01, Vol.129 (1), p.38-39
Ort / Verlag
United States: American Chemical Society
Erscheinungsjahr
2007
Quelle
MEDLINE
Beschreibungen/Notizen
An efficient method for the nucleophilic ring opening of stereochemically well-defined aryl pyranosides is described. The reaction effects a formal deoxygenation of the benzylic position to provide useful, enantioenriched building blocks. To illustrate the utility of the Sc(OTf)3-promoted ring opening, a short synthesis of the C11−C21 fragment of reblastatin and geldanamycin is described.