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The transformation of
d-xylose and
l-arabinose, the two major components of wheat straw and bran, into a unique multifunctional, optically pure, five-carbon synthon has been achieved. The synthetic sequence requires three steps: suitable protection of the hydroxyl groups of the pentoses, introduction of an iodide at the C-5 position and zinc-mediated opening of the furanose ring leading to the formation of a common substituted pent-4-enal.