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Straightforward Approach to Iminoxazines and Azetidinimines via 1,4-Additions of Chelated Enolates toward Nitroalkenes
Ist Teil von
Organic letters, 2005-06, Vol.7 (13), p.2643-2646
Ort / Verlag
United States: American Chemical Society
Erscheinungsjahr
2005
Link zum Volltext
Quelle
MEDLINE
Beschreibungen/Notizen
Chelated amino acid ester enolates undergo 1,4-addition toward nitroalkenes in a highly stereoselective fashion. Trapping the nitronates formed in the addition step with chloroformates or acyl chlorides gives rise to highly reactive intermediates that directly undergo cyclization. Depending on the N-protecting group (PG) used, iminoxazines or azetidinimines are formed in a simple one-pot protocol.