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Stereocontrolled [4+2]-Annulation Accessing Dihydropyrans: Synthesis of the C1a-C10 Fragment of Kendomycin
Ist Teil von
Organic letters, 2005-04, Vol.7 (8), p.1529-1532
Ort / Verlag
United States: American Chemical Society
Erscheinungsjahr
2005
Link zum Volltext
Quelle
MEDLINE
Beschreibungen/Notizen
Development of new organosilane reagents bearing C-centered chirality where the stereocenter is fully substituted, and their use in the stereocontrolled synthesis of cis- and trans-dihydropyrans containing a trisubstituted olefin is described. The reagents participate in Lewis acid promoted [4+2]-annulations providing useful levels of selectivity with both aliphatic and aromatic aldehydes. A stereoselective synthesis of the C1a-C10 fragment of kendomycin (1) is also described.