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A Short and Practical Synthesis of Oseltamivir Phosphate (Tamiflu) from (−)-Shikimic Acid
Ist Teil von
Journal of organic chemistry, 2009-05, Vol.74 (10), p.3970-3973
Ort / Verlag
Washington, DC: American Chemical Society
Erscheinungsjahr
2009
Quelle
MEDLINE
Beschreibungen/Notizen
Oseltamivir phosphate (1) was synthesized from (−)-shikimic acid through a short and practical synthetic route via eight steps in 47% overall yield. In addition, the highly regioselective and stereoselective nucleophilic replacement of OMs by the N3 group in the third and seventh steps has been studied in detail, and the reaction conditions were optimized.