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Organocatalytic (3+3)-cycloaddition of ortho -substituted phenyl nitrones with aryl cyclopropane carbaldehydes: a facile access to enantioenriched 1,2-oxazinanes
Ist Teil von
Chemical communications (Cambridge, England), 2023-09, Vol.59 (74), p.11133-11136
Ort / Verlag
Cambridge: Royal Society of Chemistry
Erscheinungsjahr
2023
Quelle
Alma/SFX Local Collection
Beschreibungen/Notizen
The first asymmetric (3+3)-cycloaddition of
ortho
-substituted phenyl nitrones with aryl cyclopropane carbaldehydes has been demonstrated by secondary amine catalysts. While the other
ortho
-substituents gave 1,2-oxazinanes,
ortho
-hydroxy ones provided a novel class of tetrahydrochromeno-1,2-oxazine cores
via
rare 1,3-aryl migration, followed by cyclization. An unusual type of asymmetric approach was also recognized.