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Dynamic Covalent Chemistry Approach toward 18-Membered P4N2 Macrocycles and Their Nickel(II) Complexes
Ist Teil von
Journal of organic chemistry, 2020-11, Vol.85 (22), p.14610-14618
Ort / Verlag
American Chemical Society
Erscheinungsjahr
2020
Quelle
Alma/SFX Local Collection
Beschreibungen/Notizen
A dynamic covalent chemistry approach was used for the stereoselective synthesis of 1,10-diaza-3,8,12,17-tetraphosphacyclooctadecanes via condensation reaction of 1,4-bis(organylphosphino)butane, formaldehyde, and primary amines. The obtained 18-membered P4N2 macrocycles were isolated in pure form as meso- (R P S P S P R P) or rac- (R P R P R P R P/S P S P S P S P) isomers. The structural features of the individual stereoisomers were revealed by NMR spectroscopy and X-ray structure analysis. All P4N2 macrocycles form square-planar nickel(II) complexes with the R P S P S P R P isomer only, in which the orientation of the lone pairs of electrons at phosphorus favors this coordination mode, independent of the initial configuration of the ligand, indicating the ability of the 18-membered P4N2 macrocycles to stereoisomerize in the course of the complexation.
Sprache
Englisch
Identifikatoren
ISSN: 0022-3263
eISSN: 1520-6904
DOI: 10.1021/acs.joc.0c01317
Titel-ID: cdi_proquest_miscellaneous_2445972250
Format
–
Weiterführende Literatur
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