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Base-Mediated Ring-Contraction of Pyran Systems Promoted by Palladium and Phase-Transfer Catalysis
Ist Teil von
Journal of organic chemistry, 2020-01, Vol.85 (2), p.952-966
Ort / Verlag
United States: American Chemical Society
Erscheinungsjahr
2020
Quelle
Alma/SFX Local Collection
Beschreibungen/Notizen
A study of the ring-contraction of a model 3H-naphtho[2,1-b]pyran is described to elucidate and optimize the ring-contraction of naphthopyrans. Two efficient base-mediated protocols to access multiple naphthofurans, naphthodifurans, and a benzo-fused indole in generally good yields are reported. Furthermore, a protocol to selectively prepare (hetero)aryl-substituted naphthofurans via a Suzuki-coupling–ring-contraction process is presented. An additional protocol that allows Suzuki cross-coupling reactions to be performed on bromo-substituted naphthopyrans without the ring-contraction side reaction is reported.
Sprache
Englisch
Identifikatoren
ISSN: 0022-3263
eISSN: 1520-6904
DOI: 10.1021/acs.joc.9b02901
Titel-ID: cdi_proquest_miscellaneous_2329728581
Format
–
Weiterführende Literatur
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