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We report the synthesis of novel polycatenar dibenzopentacenequinones 1 and 2 that are designed to form columnar liquid crystalline phases. The mesomorphic properties of these compounds were investigated by polarized optical microscopy, differential scanning calorimetry, and powder X-ray diffraction. While compound 1 exhibits two distinct columnar mesophases between 148 and 177 °C, fluorinated 2 exhibits a columnar mesophase from 121 to 336 °C. This dramatic stabilization of the columnar mesophase of 2 can be attributed to improved π-stacking as a result of arene–perfluoroarene interactions.
Sprache
Englisch
Identifikatoren
ISSN: 1523-7060
eISSN: 1523-7052
DOI: 10.1021/acs.orglett.9b04091
Titel-ID: cdi_proquest_miscellaneous_2322711171
Format
–
Weiterführende Literatur
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