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A readily accessible and bench-stable water-soluble hypervalent iodine(III) reagent (phenyliodonio)sulfamate (PISA) with an I–N bond was synthesized, and its structure was characterized by X-ray crystallography. With PISA, various indoles were synthesized via C–H amination of 2-alkenylanilines involving an aryl migration/intramolecular cyclization cascade with excellent regioselectivity in aqueous CH3CN. Notably, using this new method as the key step, not only two drug molecules, indometacin and zidometacin, but also another bioactive molecule, pravadoline, were synthesized.
Sprache
Englisch
Identifikatoren
ISSN: 1523-7060
eISSN: 1523-7052
DOI: 10.1021/acs.orglett.8b01615
Titel-ID: cdi_proquest_miscellaneous_2056762534
Format
–
Weiterführende Literatur
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