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Organocatalytic Asymmetric Sequential 1,6-Addition/Acetalization of 1‑Oxotetralin-2-carbaldehyde to ortho-Hydroxyphenyl-Substituted para-Quinone Methides for Synthesis of Spiro-3,4-dihydrocoumarins
Ist Teil von
Journal of organic chemistry, 2018-03, Vol.83 (5), p.2714-2724
Ort / Verlag
United States: American Chemical Society
Erscheinungsjahr
2018
Quelle
Alma/SFX Local Collection
Beschreibungen/Notizen
A chiral squaramide catalyzed approach constructing spiro-3,4-dihydrocoumarin motif by the enantioselective 1,6-addition/acetalization reactions of 1-oxotetralin-2-carbaldehydes and ortho-hydroxyphenyl-substituted para-quinone methides followed by an oxidation was developed. The reactions proceeded smoothly with a wide range of p-QMs and 1-oxotetralin-2-carbaldehydes to generate corresponding products in high yields with excellent diastereoselectivities (>19:1 dr) and enantioselectivities (up to 99% ee).
Sprache
Englisch
Identifikatoren
ISSN: 0022-3263
eISSN: 1520-6904
DOI: 10.1021/acs.joc.7b03177
Titel-ID: cdi_proquest_miscellaneous_1999192129
Format
–
Weiterführende Literatur
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