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A one carbon staple for orthogonal copper-catalyzed azide-alkyne cycloadditions
Ist Teil von
Chemical communications (Cambridge, England), 2017, Vol.53 (2), p.321-323
Ort / Verlag
England
Erscheinungsjahr
2017
Quelle
Alma/SFX Local Collection
Beschreibungen/Notizen
We describe herein the use of α-hydroxy-β-azidotetrazoles, easily prepared in one step from α,β-epoxynitriles, as new scaffolds for orthogonal CuAAC reactions performed on the same carbon atom. After a first ligation involving an alkyne with the β-azido moiety, treatment with EDC smoothly releases an alkyne from the remaining α-hydroxytetrazole, ready for a second CuAAC reaction. This "double click" process can be performed iteratively, leading to triazolamers.