Details

Autor(en) / Beteiligte

• Lee, Albert A.
• Chen, Yi-Chen S.
• Ekalestari, Elisa
• Ho, Sheng-Yang
• Hsu, Nai-Shu
• Kuo, Tang-Feng
• Wang, Tsung-Shing Andrew

Titel

Facile and Versatile Chemoenzymatic Synthesis of Enterobactin Analogues and Applications in Bacterial Detection

Ist Teil von

• Angewandte Chemie, 2016-09, Vol.128 (40), p.12526-12530

Ort / Verlag

Weinheim: Blackwell Publishing Ltd

Erscheinungsjahr

2016

Quelle

Wiley-Blackwell Journals

Beschreibungen/Notizen

• Siderophores, such as enterobactin (Ent), are small molecules that can be selectively imported into bacteria along with iron by cognate transporters. Siderophore conjugates are thus a promising strategy for delivering functional reagents into bacteria. In this work, we present an easy‐to‐perform, one‐pot chemoenzymatic synthesis of functionalized monoglucosylated enterobactin (MGE). When functionalized MGE is conjugated to a rhodamine fluorophore, which affords RhB‐Glc‐Ent, it can selectively label Gram‐negative bacteria that utilize Ent, including some E. coli strains and P. aeruginosa. V. cholerae, a bacterium that utilizes linearized Ent, can also be weakly targeted. Moreover, the targeting is effective under iron‐limiting but not iron‐rich conditions. Our results suggest that the RhB‐Glc‐Ent probe is sensitive not only to the bacterial strain but also to the iron condition in the environment. Siderophore markieren Bakterien: Eine chemoenzymatische Eintopfsynthese mit der Möglichkeit der Funktionalisierung von Enterobactin mit verschiedenen reaktiven Gruppen wurde entwickelt. Das funktionalisierte Enterobactin kann für den spezifischen Nachweis von Bakterien mit Fluorophoren konjugiert werden. Der Ansatz eignet sich auch zum selektiven Transport von Substanzen in Bakterien.