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Ligand-controlled gold-catalyzed cycloisomerization of 1,n-enyne esters toward synthesis of dihydronaphthalene
Ist Teil von
Chemical communications (Cambridge, England), 2016-01, Vol.52 (49), p.7687-7690
Ort / Verlag
England
Erscheinungsjahr
2016
Link zum Volltext
Quelle
Alma/SFX Local Collection
Beschreibungen/Notizen
We describe herein a gold-catalyzed rearrangement of propargyl esters followed by allene-ene cyclization to afford substituted bicyclic [4.4.0] dihydronaphthalene compounds. This method is also applied to vinylethers and vinylamines of 1,7-enyne esters to form dihydroquinoline and dihydrobenzopyran structures. The basis of this transformation is the ligand-controlled preferential activation of the alkene over the allene, affording the desired aromatic bicyclic structures in moderate to excellent yields.