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Base-Promoted Formal [4 + 3] Annulation between 2-Fluorophenylacetylenes and Ketones: A Route to Benzoxepines
Ist Teil von
Journal of organic chemistry, 2016-02, Vol.81 (3), p.912-919
Ort / Verlag
United States
Erscheinungsjahr
2016
Quelle
Alma/SFX Local Collection
Beschreibungen/Notizen
The first base-promoted formal [4 + 3] annulation between 2-fluorophenylacetylenes and ketones has been disclosed. The reaction proceeds through a tandem α-vinylation of ketones followed by an intramolecular nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reaction of the in situ generated β,γ-unsaturated ketone intermediates, providing a straightforward access to a wide range of functionalized benzoxepines in moderate to high yields. The transition-metal-free methodology featured a wide substrate scope, the use of easily available starting materials, and a high functional group tolerance.
Sprache
Englisch
Identifikatoren
ISSN: 0022-3263
eISSN: 1520-6904
DOI: 10.1021/acs.joc.5b02487
Titel-ID: cdi_proquest_miscellaneous_1762963767
Format
–
Weiterführende Literatur
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