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Details

Autor(en) / Beteiligte
Titel
1,4-Diketones from Cross-Conjugated Dienones: Potassium Permanganate-Interrupted Nazarov Reaction
Ist Teil von
  • Angewandte Chemie, 2015-08, Vol.127 (34), p.10078-10081
Ort / Verlag
Weinheim: WILEY-VCH Verlag
Erscheinungsjahr
2015
Link zum Volltext
Quelle
Wiley Online Library - AutoHoldings Journals
Beschreibungen/Notizen
  • A domino potassium permanganate‐interrupted Nazarov reaction to yield syn‐2,3‐disubstituted 1,4‐diketones via a decarbonylative cleavage of the Nazarov oxyallyl intermediate, believed to be without precedent, is presented. This process allows syn substituents to be established stereospecifically on the 2‐carbon bridge connecting the ketone carbonyl carbons, and the formation of one carbon–carbon and two carbon–oxygen bonds. Two carbon–carbon bonds are cleaved in this process. „Cut and paste“ mit Mangan und Eisen: Ein neuartiges Beispiel einer unterbrochenen Nazarov‐Reaktion wird beschrieben, das die oxidative Spaltung des Oxidocyclopentenyl‐Intermediats zur Bildung von 1,4‐Diketonen einschließt. Die einfache Behandlung von kreuzkonjugierten Dienonen mit FeCl3⋅6 H2O und KMnO4 bei niedriger Temperatur liefert die Produkte unter milden Bedingungen.
Sprache
Englisch; Deutsch
Identifikatoren
ISSN: 0044-8249
eISSN: 1521-3757
DOI: 10.1002/ange.201503696
Titel-ID: cdi_proquest_miscellaneous_1744679830

Weiterführende Literatur

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