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Details

Autor(en) / Beteiligte
Titel
Total synthesis of cucurbitoside-like phenolic glycosides by double fluorous and acyl mixture synthesis
Ist Teil von
  • Tetrahedron, 2011-10, Vol.67 (43), p.8276-8292
Ort / Verlag
Kidlington: Elsevier Ltd
Erscheinungsjahr
2011
Quelle
Elsevier ScienceDirect Journals
Beschreibungen/Notizen
  • The first and simultaneous total syntheses of cucurbitosides A, B, G, and I, seguinosides C and D, and two unnatural analogs were achieved using the technique of fluorous mixture synthesis. The eight precursors of cucurbitoside-like phenolic glycosides were prepared by glycosylation of a mixture of two glucopyranosyl acceptors bearing different fluorous benzyl groups with a mixture of four apiofuranosyl donors bearing benzoyl, 3-methylbutyryl, 4-benzyloxybenzoyl, and 4-nitrobenzoyl groups, followed by a single run of HPLC with serially connected Fluophase ® RP and Inertsil ® ODS-3 columns. Finally, the individual pure disaccharide precursors were detagged to yield the eight cucurbitoside-like phenolic glycosides. [Display omitted]

Weiterführende Literatur

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