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Total syntheses of (+)- and (−)-1,3,4,5-tetragalloylapiitol and revision of absolute configuration of naturally occurring (−)-1,3,4,5-tetragalloylapiitol
Ist Teil von
Tetrahedron, 2011-10, Vol.67 (43), p.8293-8299
Ort / Verlag
Kidlington: Elsevier Ltd
Erscheinungsjahr
2011
Quelle
Elsevier ScienceDirect Journals
Beschreibungen/Notizen
The total syntheses of (+)- and (−)-1,3,4,5-tetragalloylapiitol were achieved in seven steps from
d- and
l-ribose, respectively. By comparing the optical rotations of both enantiomers with those of the natural product, the absolute configuration at C-3 in the naturally occurring 1,3,4,5-tetragalloylapiitol has been revised to
R. The absolute configurations at C-3 in the synthetic (+)- and (−)-1,3,4,5-tetragalloylapiitol were further confirmed by the circular dichroism exciton chirality method.
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