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Amine nucleophilic addition to nitroalkene as a new practical approach for the synthesis of fully substituted isoxazoline- N-oxide
Ist Teil von
Tetrahedron, 2011-06, Vol.67 (24), p.4402-4411
Ort / Verlag
Elsevier Ltd
Erscheinungsjahr
2011
Quelle
Alma/SFX Local Collection
Beschreibungen/Notizen
The secondary amine nucleophilic addition to the nitroalkene was used to generate the active nitronate intermediate, followed by the sequential addition to aldehyde and ylide, giving the fully substituted isoxazoline-
N-oxide in one-pot fashion. Mechanistic studies revealed the equilibrium nature of the diene intermediates, which provide the foundation for the asymmetric synthesis of this interesting heterocycles.
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