Details

Autor(en) / Beteiligte

• Han, Xiaoyu
• Yao, Weijun
• Wang, Tianli
• Tan, Yong Ren
• Yan, Ziyu
• Kwiatkowski, Jacek
• Lu, Yixin

Titel

Asymmetric Synthesis of Spiropyrazolones through Phosphine-Catalyzed [4+1] Annulation

Ist Teil von

• Angewandte Chemie, 2014-05, Vol.126 (22), p.5749-5753

Ort / Verlag

Weinheim: WILEY-VCH Verlag

Erscheinungsjahr

2014

Quelle

Wiley Online Library - AutoHoldings Journals

Beschreibungen/Notizen

• An enantioselective synthesis of spiropyrazolones from allenoate‐derived MBH acetates and pyrazolones through a phosphine‐mediated [4+1] annulation process has been developed. Spiropyrazolones were readily prepared in good chemical yields and good to high enantioselectivities. This is the first asymmetric example in which α‐substituted allenoates were utilized as a C4 synthon for phosphine‐catalyzed [4+1] annulation. Optisch angereicherte 4‐Spiro‐5‐pyrazolone wurden durch Phosphan‐katalysierte enantioselektive [4+1]‐Anellierungen aufgebaut. Hierbei wurden zum ersten Mal substituierte Pyrazolone als C1‐Synthone in Cycloadditionen verwendet. Darüber hinaus ist dies der erste Bericht über den Einsatz von α‐substituierten Allenoaten in einer asymmetrischen [4+1]‐Anellierung.