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The first example of the synthesis of 4,5‐disubstiuted furan‐2(5H)‐ones by base‐mediated tandem acyl shift/cyclization/decarbonylation reactions of aroylmethyl 2‐alkynoates has been developed. This new and inexpensive tandem route allows both a CO bond and a Csp3Csp2 bond forming in one step involving an unprecedented acyl rearrangement process.