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New Duclauxamide from Penicillium manginii YIM PH30375 and Structure Revision of the Duclauxin Family
Ist Teil von
Organic letters, 2015-03, Vol.17 (5), p.1146-1149
Ort / Verlag
United States: American Chemical Society
Erscheinungsjahr
2015
Quelle
MEDLINE
Beschreibungen/Notizen
Duclauxamide A1 (1), a new polyketide-derived heptacyclic oligophenalenone dimer with a N-2-hydroxyethyl moiety, was isolated from Penicillium manginii YIM PH30375. Spectroscopic analysis, X-ray single crystal diffraction, and 13C NMR DFT calculations confirmed that compound 1 and other duclauxin analogues possess the unified S configuration at C-9′, which corrects a long-standing misrepresentation of duclauxins as C-9′R epimers. A plausible biosynthetic pathway for duclauxins is proposed on the basis of previous acetate labeling results for duclauxin and sclerodin.