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A novel 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone (DDQ)‐promoted intermolecular cross‐dehydrogenative coupling reaction of alkyl C(sp3)H bonds not adjacent to heteroatoms with vinylic C(sp2)H bonds has been developed. This new strategy provides a new, environmentally friendly, and efficient protocol for the synthesis of polysubstituted 1H‐indenes in a single step via a radical‐initiated two C(sp2)C(sp2) and C(sp2)C(sp3) bond formation process.