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Highly diastereo- and enantioselective construction of a spiro[cyclopenta[b]indole-1,3'-oxindole] scaffold via catalytic asymmetric formal [3+2] cycloadditions
Ist Teil von
Chemical communications (Cambridge, England), 2014-12, Vol.50 (100), p.15901-15904
Ort / Verlag
England
Erscheinungsjahr
2014
Quelle
MEDLINE
Beschreibungen/Notizen
An organocatalytic asymmetric formal [3+2] cycloaddition of isatin-derived 3-indolylmethanol with 3-methyl-2-vinylindole has been established, leading to highly stereoselective construction of a spiro[cyclopenta[b]indole-1,3'-oxindole] scaffold with the concomitant creation of three contiguous stereogenic centers (72-99% yield, all >95 : 5 dr, 90-98% ee), one of which is an all-carbon quaternary stereogenic center.