Sie befinden Sich nicht im Netzwerk der Universität Paderborn. Der Zugriff auf elektronische Ressourcen ist gegebenenfalls nur via VPN oder Shibboleth (DFN-AAI) möglich. mehr Informationen...
Metal-Free Metathesis Reaction of C‑Chiral Allylic Sulfilimines with Aryl Isocyanates: Construction of Chiral Nonracemic Allylic Isocyanates
Ist Teil von
Journal of the American Chemical Society, 2014-08, Vol.136 (34), p.11870-11873
Ort / Verlag
United States: American Chemical Society
Erscheinungsjahr
2014
Link zum Volltext
Quelle
Alma/SFX Local Collection
Beschreibungen/Notizen
We report the facile and efficient metal-free metathesis reaction of C-chiral allylic sulfilimines with aryl isocyanates. This process facilitates the room temperature construction of an array of chiral nonracemic allylic isocyanates, which are versatile intermediates for the construction of unsymmetrical ureas, carbamates, thiocarbamates and amides. Furthermore, the sulfilimine/isocyanate metathesis reaction with 4,4′-methylene diphenyl diisocyanate (4,4′-MDI) circumvents harsh reaction conditions and/or hazardous reagents employed with more classical methods for the preparation of this important functional group.