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The syntheses of three coumarin-caged cholesterols are reported that contain the 6-diethylaminocoumarin (DEACM), 6-bromo-7-hydroxycoumarin (BHC) and 6-bromo-7-methoxycoumarin (BMCM) photocleavable groups. Upon photolysis, the best caged derivative was found to be BHC-cholesterol whose quantum yield was determined to be 0.032 at 350nm.